Игровая карьера: до 1954 года «Триестина», 1954-66 - «Милан» (347 матчей, 30 голов), 1966-67 - «Торино» (33, 0), 1960-63 - сборная Италии (14).

В годы своего футбольного расцвета Чезаре Мальдини считался одним из лучших центральных защитников европейского футбола. Он очень грамотно играл позиционно, сильно выглядел в воздушной борьбе. Несмотря на высокий рост, был чрезвычайно легким, подвижным футболистом - столпом обороны «Милана» и сборной Италии начала 60-х годов. В клубе при необходимости мог успешно сыграть и на правом фланге обороны или полузащиты. В сборной выполнял функции либеро или стоппера.

За 13 сезонов в «Милане» пережил с командой и взлеты, и падения. Кульминацией футбольной карьеры Мальдини стал выигрыш Кубка Европейских чемпионов 1963 года, который был торжественно вручен ему как капитану.

За сборную Италии Мальдини провел не очень много матчей, но успел стать участником Чемпионата мира 1962 года (2 матча) и Кубка Европы-64. Его непререкаемый авторитет в «Скуадре адзурре» позволил ему быстро стать капитаном сборной.

Тренерская деятельность Мальдини не менее многогранна. Пять лет он проработал вторым тренером «Милана». Затем был одним из ассистентов «комиссарио текнико» (так в Италии называют главного тренера). В частности, в золотом для итальянской команды 1982 году помогал Энцо Беарзоту. Затем трудился в олимпийской и молодежной сборной Италии (U-21), трижды привел её к званию чемпиона Европы.

В декабре 1996 года Чезаре Мальдини возглавил сборную Италии. После провала на Чемпионате мира 1998 года Мальдини вынужден был подать в отставку.

Достижения
* Чемпион Италии (4): 1954-55, 1956-57, 1958-59, 1961-62
* Обладатель кубка чемпионов : 1962-63