В связи с тем, что Карло Анчелотти больше с командой не работает, Амброзини заявил, что хотел бы обсудить с клубом свое будущее: "Я думаю, что нас ожидает очень серьезный разговор. И, конечно же, мы будем затрагивать вопрос капитанской повязки в команде. Надеюсь, что переговоры пройдут успешно. Думаю, что сейчас пора решить все раз и навсегда".

Контракт игрока истекает в 2010 году и клуб пока что не торопиться продлевать его. Массимо хотел бы продлить это соглашение, еще хотя бы на год, чтобы быть полностью уверенным в своем будущем